בקיץ 2001 התפוצצה בועת ההייטק העולמית. נגמר הכסף. היסטריה ותחושת משבר כלכלי מילאו את האוויר. מדד הנאסד"ק נחתך בעשרות אחוזים. אם לא די בכך, פרצה בישראל האינתיפאדה השנייה; מגדלי התאומים בניו-יורק קרסו, והמשק הישראלי חווה מיתון שנמשך יותר משנתיים.
המשבר ההוא תפס את רוז בדיוק כשהחל לבסס את מעמדו בתחום, כשכיר, ועוד טרם לימיו כיזם, משקיע ומייסד חברת AfterDownload, אותה רכשה IronSource בשנת 2013 בתמורה לכמאה מיליון דולר. רוז, שלא קיבל את בקשת הרוכשת לקיצוץ במשכורתו, התעמת עם ההנהלה וסיים את תפקידו בחברה. הוא התקשה למצוא עבודה לאחר מכן, אך למד שיעור חשוב על צניעות, אגו והתנהלות אישית; שיעור שישמש אותו בעתיד עת ייקח חלק במיזמים הגדולים בישראל.
מסע היזמות של רוז החל כמה שנים קודם לכן. באמצע שנות התשעים, התוודע לראשונה לעולם הטכנולוגיה, הודות לעמדת המחשב הראשונה שהותקנה באגף לביצוע מחקר מודיעיני-כלכלי בצה"ל, בבסיס בו שירת כקצין מחקר באמ"ן. עבורו, הייתה זו אהבה ממבט ראשון, עת נפתח בפניו עולם חדש שלא הכיר. יום אחד בשנת 1999, כשכבר היה סטודנט לתואר שני במנהל ב'אוניברסיטת תל אביב', נתקל במודעת דרושים, שפרסמה חברת אינטרנט מסקרנת. הוא השתלב בחברה כאחד מאנשי התמיכה הטכנית דוברי השפות. באותה שנה, קודם רוז למשרה חלקית בתחום חדש וחלוצי: שיווק אונליין.
כשנה לאחר מכן, השתלב במשרה בחברת גיימינג, שהצליחה לגייס מיליוני דולרים. בשנת 2002, למרות התקדמותו המקצועית, החליט לצאת למסע חיפוש עצמי באוסטרליה. לאחר מסע קצר של קרוב לשנה שב רוז ארצה, בלי לדעת שעד מהרה תופיע לפתחו הזדמנות חייו. חבר סיפר לו על זירת מסחר אינטרנטית למכירה של מוצרים דיגיטליים שונים, 'מרקטפלייס'. הוא גילה עולם של חברות תוכנה ויצרני תוכן, שחיפשו אחר מי שישווקו את המוצרים שלהם. היו אלה מוצרים שמכירתם התבססה על הורדה או קבלה מהאינטרנט, להבדיל משרשרת לוגיסטית מסורתית.
כך, החל רוז לקדם ב'גוגל' תוכנות שונות לשיפור ביצועי מחשב, כשלראשוניות הייתה השפעה משמעותית ומכרעת. הוא חיבר בין מוצרים לבין שטחי פרסום, והרווח הכולל הושפע מההפרש שבין עלות שטח הפרסום לבין הכנסה מהקלקות ומעמלות בגין רכישת המוצרים. במקביל, החל משנת 2006 ועד היום, משמש כמשקיע בחברות הייטק וסטרטאפ שונות, כשותף בקרנות הון סיכון וכמשקיע בחברות שונות, בהן Kenshoo Similarweb Photomyne Breezometer Cerca Fund, Adallom, Ravello, Argus, Datorama, Demisto, Dynamic Yield, Armis, Fiverr ועוד. במהלך הדרך גם ייסד וניהל את האקסלרטור הבינלאומי לתחומי הפינטק, 'טקסטארס' ישראל, בשיתוף פעולה עם בנק 'ברקליס', בריטניה.
בספר החדש 'יזמות והשקעות בגובה העיניים: על הקשר בין התמדה, הצלחה ואושר', מגולל רוז את סיפורו מעורר ההשראה, המתפרש על פני למעלה מעשרים שנות פעילות בעולם היזמות, וכולל אתגרים, מאבקים חיצוניים ופנימיים, תובנות מעניינות ועוד. רוז מציג בכנות ובאומץ את הפער בין האופן בו הדברים נתפשו מבחוץ לבין חוויותיו האישיות, וחשוב מכל מבקש להשפיע לעורר השראה בדורות היזמים הנוכחיים והעתידיים.