הקשר בין ביל גייטס לג'פרי אפשטיין ממשיך לרדוף את מייסד מיקרוסופט גם שנים אחרי שהתפוצצה הפרשה, וכל גל חדש של מסמכים שמגיע ממשרד המשפטים האמריקאי רק מחריף את המבוכה. המסמכים האחרונים שנחשפו כוללים תכתובות אימייל מעורפלות שייתכן כי נוסחו על ידי אפשטיין בשמו של אדם בשם בוריס, עובד בקרן ביל ומלינדה גייטס. ההודעות הללו כוללות טענות מרחיקות לכת, לפיהן גייטס נדבק במחלת מין וביקש להעביר למלינדה אנטיביוטיקה בחשאי, ואף מפרטות מפגשים שקיים לכאורה עם נשים נשואות וצעירות רוסיות.
בהצהרה ל-Business Insider מסר דובר מטעמו כי מדובר בטענות "אבסורדיות ושקריות לחלוטין". לדברי הדובר, המסמכים הללו רק ממחישים את תסכולו של אפשטיין מכך שלא הצליח לקיים קשר רציף עם גייטס, ואת המאמצים שהשקיע בניסיונות להפלילו ולהכפיש את שמו. בשלב זה, זהותו של "בוריס" המוזכר במיילים נותרה מסתורית, ולא ברור אם ההודעות נשלחו אי פעם לגורם כלשהו, שכן שמו של אפשטיין מופיע הן כשולח והן כנמען בתכתובות שנמצאו.
סוגיית היחסים עם אפשטיין הפכה למכשול משמעותי עבור הפילנתרופ המיליארדר, שניסה בתחילה להמעיט בחשיבות הקשר. למרות הצהרותיו החוזרות ונשנות כי המפגשים היו "טעות איומה" ונועדו למטרות צדקה בלבד, מסמכים שונים הצביעו על קרבה גדולה יותר מכפי שהודה בה, כולל ביקורים מרובים בדירתו של אפשטיין במנהטן וטיסות משותפות.
חשיפות אלו העלו סימני שאלה קשים בנוגע לשיקול דעתו של גייטס ולטיב הקשרים שקיים עם עבריין המין המורשע לאורך שנים. כעת, הטענות החדשות מעלות שוב אל פני השטח את דבריה של מלינדה גייטס, שציינה בעבר כי הקשר של ביל עם אפשטיין היה אחד הגורמים המכריעים בהחלטתה להתגרש ממנו.