לקראת סיום תפקידו כמנכ"ל אפל ב-1 בספטמבר הקרוב, טים קוק מקיים סדרת מפגשי פרידה שבהם הוא מספק הצצה נדירה למאחורי הקלעים של ניהול ענקית הטכנולוגיה. בשיחה פתוחה שקיים השבוע עם עובדי החברה לצד יורשו המיועד, ג'ון טרנוס, סימן קוק את נקודת השפל המקצועית הראשונה שלו: השקת אפל מפות בשנת 2012. קוק הגדיר את המהלך כ"טעות הגדולה הראשונה" שלו בתפקיד, אירוע שבו נאלץ להודות בפומבי כי המוצר שהשיקה החברה פשוט לא היה מוכן לשימוש.
האפליקציה, שהושקה כתחליף לגוגל מפות, זכורה עד היום בשל תקלות מביכות שכללו ציוני דרך שגויים, הנחיות ניווט לקויות וחוויית משתמש נחותה משמעותית מזו של המתחרה הגדולה. קוק הסביר בשיחה כי בחברה סברו שהמוצר מוכן כיוון שהתמקדו בבדיקות מקומיות מסוימות, אך המציאות בשטח הייתה שונה. באותם ימים, במהלך חריג עבור אפל, קוק אף המליץ למשתמשים להוריד אפליקציות ניווט מתחרות עד שהחברה תתקן את הליקויים. הוא תיאר זאת כ"אכילת כובע" הכרחית למען טובת המשתמשים, מהלך שלדבריו הציב את הלקוח במרכז ההחלטות.
הכישלון של אפל מפות לא הסתכם רק במבוכה ציבורית, אלא הוביל לזעזוע הניהולי המשמעותי הראשון בעידן קוק. בעקבות הפרשה, הודח מהחברה סקוט פורסטל, מי שהיה ראש חטיבת התוכנה ומקורב מאוד למייסד סטיב ג'ובס. למרות זאת, קוק הדגיש כי מהכישלון צמחה הצלחה, וכיום הוא מגדיר את אפליקציית המפות של החברה כטובה ביותר בעולם. הוא ציין כי החברה למדה שיעור חשוב בהתמדה ובתיקון טעויות מהיסוד.
לצד המפות, קוק הודה כי רשימת הטעויות שלו ארוכה וכוללת גם פרויקטים שבוטלו כמו משטח הטעינה AirPower ומיזם הרכב של אפל. עם זאת, הוא הביע גאווה עצומה בפיתוח ה-Apple Watch וביכולות הבריאותיות שלו. הוא נזכר במכתב הראשון שקיבל ממשתמש שחייו ניצלו בזכות השעון, רגע שגרם לו לעצור ולהבין את האימפקט של המוצר. קוק, שנכנס לתפקידו באוגוסט 2011, יסיים את כהונתו בעוד מספר חודשים ויעביר את המושכות לטרנוס, המכהן כיום כראש חטיבת הנדסת החומרה.